Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии в Нью-Йорке. Она работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Их знакомство не было мгновенной сказкой — какое-то время они общались как просто друзья. Кэролин, с ее спокойной уверенностью и независимым характером, заметно отличалась от многих людей в окружении Джона.
Их роман развивался постепенно, вдали от навязчивых объективов фотокамер. Они находили общий язык в любви к активному отдыху, долгим прогулкам и тихим вечерам. Джона привлекала в ней естественность и отсутствие желания быть в центре шумихи. Для Кэролин отношения с наследником знаменитой семьи стали серьезным испытанием, ведь постоянное внимание папарацци было для нее в новинку.
После нескольких лет ухаживаний пара тайно обвенчалась на острове Камберленд. Эта церемония стала одной из самых обсуждаемых, но при этом уединенных свадеб своего времени. Их брак, продлившийся немногим более трех лет, со стороны казался союзом двух ярких, сильных личностей, которые вместе строили свою жизнь, пытаясь оградить ее от постороннего вмешательства. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя множество вопросов и незавершенных планов.